Henry ist als zweitältester Sohn des monegassischen Fürstenpaares Jacques und Veronique Grimaldi am 19. Februar 1990 in Monaco auf die Welt gekommen, ein wahres Krönungsgeschenk, denn nur eine Woche zuvor hat sein Vater den Thron bestiegen. Auch wenn er nicht der älteste ist, so war er jedoch immer Kronprinz, da sein älterer Bruder außerhalb der Ehe, mit einem anderen Mann als Vater, auf die Welt gekommen ist, und somit keinen Anspruch auf den Thron hat. Auch wenn die Beiden genau genommen nur Halbgeschwister sind, macht es für Henry keinen Unterschied. Er liebt seinen großen Bruder genau so wie seinen kleinen. Die drei Jungs haben ein gutes Verhältnis zueinander und verstehen sich sehr gut, auch wenn es durch aus mal zu Streitigkeiten kommt, aber das ist unter Geschwister etwas vollkommen Normales. Der quirlige Junge war von Beginn an ein absolutes Wunschkind, denn Jacques und Veronique mussten zuvor leider schon mehrere Fehlgeburten in Kauf nehmen und erst nach 5 Jahren Ehe kam der lang ersehnte Thronfolger auf die Welt. Für Jacques war es das erste Kind, für Veronique das zweite. Von klein auf wurde Henry beigebracht wie man sich in seiner Rolle zu verhalten hat. Ahnenforschung, Benimmregeln bis hin zu Rhetoriktrainig, all das musste der junge Prinz schon in jungen Jahren lernen. Sein drei Jahre jüngerer Bruder und sein großer Bruder hingegen hatten viel mehr Freiheiten und konnte sich auch eher mal aus dem Palast schleichen als Henry. Doch wie es kommen musste, waren es nicht seine Brüder, welche im Teenageralter rebellierten, sondern Henry. Seine schulischen Leistungen blieben zwar stetig gut und er brauchte sich darum keine Gedanken zu machen, dennoch genoss er seine Stellung als Kronprinz, und wollte diese auch sicherlich nicht abgeben, jedoch nutze er seinen Titel meist um Mädchen aufzureißen. Er ließ sich von niemandem etwas sagen, er war ja schließlich der Thronfolger! Partys über Partys, bis hin zu Drogen und Alkohol, Henry nahm wirklich alles mit und war schnell in der monegassischen und internationalen Presse als "Partyprinz" und "Playboy" verschrieen, der Hof und seine Eltern störten sich an dieser Tatsache mehr als Henry. Das Volk, vor allem die weibliche Bevölkerung vergötterte den jungen Prinzen. Eine feste Beziehung hatte Henry eigentlich nie, er lebte von einem Bett ins nächste ohne Rücksicht auf Verluste, bis er Evie kennen lernte. Man konnte sagen es war Liebe auf den ersten Blick. Er wusste nicht wieso, aber er fühlte sich von der brünetten Schönheit direkt in den Bann gezogen und verbrachte jede freie Minute mit ihr. Die Hochzeit folgte schnell, beide wollten dies. Er wusste zwar, dass er Kinder wollte, jedoch hatte er nicht so schnell damit gerechnet die passende Frau zu finden, sein Leben vorher war schließlich von Partys und Sexorgien geprägt, auch wenn er dies eher tat um zu rebellieren als wirklich Spaß daran zu haben.
Die Beiden waren immer auf einer Wellenlänge, und so war es auch nicht verwunderlich, dass sie über Kinder sprachen und die Pläne in die Tat umsetzten, doch leider schwieriger als gedacht. Evie erlitt mehrere Fehlgeburten und Henry verfiel in sein altes Leben und seine alten Gewohnheiten zurück. Die Beiden lebten sich zunehmend auseinander. Um von dem Trubel etwas abgeschirmt zu sein, wurden die Beiden nach Amerika geschickt in der Hoffnung, dass sie sich dort wieder vertragen würden.
Aber auch das Schicksal macht vor blauem Blut keinen Halt. An einem eigentlich bedeutungslosen Tag geriet der Thronfolger in einen Unfall. Henry überlebte diesen zwar, jedoch war er schwer verletzt und lag für eine Zeit im Koma. Für das Volk und seine Familie war es schrecklich, nicht zu wissen was mit ihm geschah, doch Henry bekam von alle dem nichts mit. Als er jedoch aufwachte, stellte er mit Schreck fest, dass eine ihm fremde Frau, Evie, an seinem Bett saß. Er wusste nicht so recht wo er war, konnte sich an den Unfall nicht erinnern. Als die Ärzte und die Schwestern ihm dann aber mitteilten, dass es sich um seine Ehefrau handelte konnte der Kronprinz die Welt nicht mehr verstehen. Was hatte er verpasst, war er in einem falschen Film, oder doch Tod?!
Später erklärte man ihm, dass er an einer temporären Amnesie litt und sich deshalb an alle Ereignisse welche in den letzten neun Jahren geschahen nicht mehr erinnern konnte. Für den Blonden war es merkwürdig, er konnte zu Beginn nicht damit umgehen, schließlich dachte er ja er sei erst 18 Jahre alt, dass er aber schon 27 sei, brachte ihn nur noch mehr durcheinander.
Auch wenn er wusste, dass die Brünette seine Frau war, so war sie für ihn doch eine Fremde, eine wunderschöne Fremde! Schon als er das erste mal in ihre Augen blickte, als er aufwachte, spürte er sein Herz schneller schlagen und genoss ihre Gegenwart sehr.
Je mehr Zeit er mit der hübschen Brünetten verbrachte, umso mehr verliebte er sich in sie, nicht ahnend, dass ihre Ehe eigentlich eine Farce war.

Simon ist der Halbbruder von Henry Grimaldi [Ich würde mich mal spontan für die Variante A und die gemeinsame Mutter entscheiden; je nachdem was Henry lieber ist, bin ich da aber flexibel] und mit diesem gemeinsam in Monaco aufgewachsen. Dass er nicht Teil der monegassischen Thronfolge ist, wurde bereits während seiner Kindheit deutlich: Bei aller Zuneigung, mit der er erzogen wurde, war dennoch stets offenkundig, dass er eine andere Stellung inne hatte wie seine Brüder, und natürlich insbesondere Henry. Einerseits machte ihn das schon früh in gewisser Weise zu einem Außenseiter, andererseits erlaubte es ihm dieser Umstand aber auch, einfach er selbst zu sein, ohne bereits allein aufgrund seiner Geburt auf einen vorgefertigten Lebensweg gesetzt worden zu sein.

Simon selbst stört sich noch heute am allerwenigsten daran, dass er kein Grimaldi ist. Er steht ungern im Mittelpunkt und es ist ihm ganz recht, dass ihm nicht dasselbe Maß an Aufmerksamkeit gewidmet wird wie seinen Brüdern. Und gerade bei Henry ist Simon davon überzeugt, dass es dem Jüngeren ganz gut getan hätte (bzw. tun würde!), etwas mehr Bodenständigkeit und weniger Prunk und Glorie zu erfahren. Von Henrys ungezügeltem Lebensstil hält Simon nicht viel, allerdings schlagen seine Versuche, für den kleinen Bruder die Stimme der Vernunft zu spielen, so gut wie immer fehl. Trotzdem würde er ihm stets den Rücken frei halten, und er nimmt sich die Freiheit, Henry nicht nur zu unterstützen, sondern ihm auch unangenehme Wahrheiten ins Gesicht zu sagen, die andere vielleicht lieber auszusprechen vermeiden.

Als Henry Evie kennenlernte, freute sich Simon für beide, weil er davon überzeugt ist, dass Evie das Beste ist, was jemandem wie Henry passieren konnte (auch wenn er im Stillen ebenso davon überzeugt ist, dass Henry sie nicht... verdient hat). Auch mit Evie selbst verstand er sich auf Anhieb, und schnell entwickelte sich daraus eine enge Freundschaft. Für Evie, der es nach der in den Auge vieler überstürzten Hochzeit mit Henry in der Familie nicht immer leicht gemacht wurde, wurde er ein Vertrauter. Ihre erfrischend naive Art weckte schnell das Bedürfnis in ihm, sie nicht einfach nur vor der rauen Wirklichkeit zu beschützen, sondern sie darin zu bestärken, für sich selbst einzustehen und nicht immer nur zu aller Welt und in allen Lebenslagen nett zu sein. Gleichzeitig erinnert sie ihn daran, wie es sich anfühlt, daran zu glauben, dass die Welt ein wundervoller Ort ist, weil er dazu neigt, die Dinge etwas zu pragmatisch und zu betrachten. Mit seinem trockenen und manchmal etwas eigenen Humor stößt er andere Menschen durchaus auch vor den Kopf, aber erstaunlicherweise gehört gerade das zu den Eigenschaften, die Evie an ihm zu schätzen scheint.

Als Henry in seine alten Verhaltensmuster verfiel und Evie immer unglücklicher wurde, fiel es Simon immer schwerer, Verständnis für den Bruder aufzubringen, egal wie wichtig ihm dieser sein mag. Langsam verschob sich das Beziehungsgeflecht zwischen den Dreien, und irgendwann konnte und wollte Simon nicht mehr verbergen, dass Evie ihm mehr bedeutet als „nur“ eine Freundin. Allerdings kam es nicht dazu, dass er sich den Konsequenzen dieser Erkenntnis auch offiziell stellen konnte, denn Henrys Unfall veränderte erneut alles.